A hipszter jelenség a második világháború utáni kollektív kiábrándultság időszakára nyúlik vissza. A kifejezést ekkor akasztották azokra a fehér fiatalokra, akik nem törődve az általánosan elterjedt rasszizmussal, utánozni kezdték kedvenc fekete jazz-zenészeiket. Kiálltak értük, majd tüntetőleg elkezdtek ugyanúgy öltözködni, átvették az afro-szlenget, önként vállalták a csóróságot, nagyüzemben műveltek polgárpukkasztó dolgokat, valamint alámerültek a drogfogyasztásba és a szexuális devianciákba.
A manapság reneszánszát élő, elsősorban nagyvárosi fiatalokat vonzó stílus idomult a kor kihívásaihoz. A kortárs hipszterek politikai nézetei között szerepel a világbéke, a szólásszabadság és a vallásszabadság. Rendkívül kreatívak, tisztelik a művészeket, mellesleg ők is művész lelkületűek. Vagánynak tartják, ha valaki rettentően intelligens, szeretnek tanulni. Sokan neo-dandyzmusnak (előkelő, fölényes, cselekedeteiben merész 19. század végi világfi) nevezik a „hipszterséget”. Szeretnek verseket, regényeket olvasni és írni. Előszeretettel fogyasztják a filozófiai műveket, azokon gondolkoznak, vitatkoznak. Kozmopolita városokban élnek, mint például New York, Chicago vagy San Francisco.
Ez az életstílus a 2000-es évektől vált divatirányzattá, olyan betelepült fiatalok jóvoltából, akik elsősorban külsőségeikkel hívták fel magukra környezetük figyelmét: turkálóból válogatott, divatjamúlt, vagy „előre elhasznált”, mégis jól összeválogatott ruhaneműk, retro táska, felmosórongy-frizura, bajusz vagy szakáll, platformcipő, fekete keretes szemüveg, európai cigi. Zenei világuk kifinomult, nem tartoznak speciális irányzatokhoz, mostanában előnyben részesítik az „indie” muzsikát, amely a rockhoz közeli zenei stílusokat ötvözi. „Menőnek” tartják, ha olyan előadókat ismernek, akiket kevesen hallgatnak. Szeretik a retro dolgokat, mint például az írógépet, a bakelitlemez-lejátszót, a zsebórát. Jártasak a gasztronómiában, nagyon szeretnek fotózni, odafigyelnek a környezetükre, a természetre. Bicikliznek, longboardoznak, és olykor motoroznak. Világjárók, kíváncsiak mindenre. Rendszeresen használják a háromszöget jelképként, ami egyesek szerint a Bermuda-háromszöghöz vagy a fekete mágiához köti őket, míg mások a Szentháromságot látják benne. 2009 óta a TIME magazin is foglalkozik velük, mint létező és gyarapodó társadalmi jelenséggel.